乙炔(acetylene)簡單的炔烴,又稱電石氣。結(jié)構(gòu)式H-C≡C-H,結(jié)構(gòu)簡式CH≡CH,簡式(又稱實(shí)驗(yàn)式)CH,分子式 C2H2,乙炔中心C原子采用sp雜化。電子式 H:C┇┇C:H乙炔分子量 26.04 ,氣體比重 0.91(kg/m3),火焰溫度3150 ℃,熱值12800(kcal/m3)在氧氣中燃燒速度 7.5 ,純乙炔在空氣中燃燒2100度左右,在氧氣中燃燒可達(dá)3600度。
化學(xué)性質(zhì)很活潑,能起加成、氧化、聚合及金屬取代等反應(yīng)。由于乙炔與乙烯都是不飽和烴,所以化學(xué)性質(zhì)基本相似。在適宜條件下,三分子乙炔能聚合成一分子苯。但苯的產(chǎn)量不高,副產(chǎn)物又多。如果利用鈀等過渡金屬的化合物作催化劑,乙炔和其他炔烴可以順利地生成苯及其衍生物。乙炔具有弱酸性,因?yàn)橐胰卜肿永锾細(xì)滏I是以SP-S重疊而成的。碳?xì)淅锾荚訉﹄娮拥奈Ρ容^大些,使得碳?xì)渲g的電子云密度近碳的一邊大得多,而使碳?xì)滏I產(chǎn)生極性,給出H+而表現(xiàn)出一定的酸性。
將其通入硝酸銀或氯化亞銅氨水溶液,立即生成白色乙炔銀(AgC≡CAg)和棕紅色乙炔亞銅(CuC≡CCu)沉淀,可用于乙炔的定性鑒定。這兩種金屬炔化物干燥時,受熱或受到撞擊容易發(fā)生爆炸,如反應(yīng)完應(yīng)用鹽酸或硝酸處理,使之分解,以免發(fā)生危險(xiǎn)。注意:乙炔在使用貯運(yùn)中要避免與銅接觸。
乙炔與銅、銀、水銀等金屬或其鹽類長期接觸時,會生成乙炔銅(Cu2C2)和乙炔銀(Ag2C2)等爆炸性混合物,當(dāng)受到摩擦、沖擊時會發(fā)生爆炸。因此,凡供乙炔使用的器材都不能用銀和含銅量70%以上的銅合金制造。乙炔在高溫下分解為碳和氫,由此可制備乙炔炭黑。
一定條件下乙炔聚合生成苯,甲苯,二甲苯,,萘,蒽,苯乙烯,茚等芳烴。通過取代反應(yīng)和加成反應(yīng),可生成一系列極有價(jià)值的產(chǎn)品。例如乙炔二聚生成乙烯基乙炔,進(jìn)而與氯化氫進(jìn)行加成反應(yīng)得到氯丁二烯;乙炔直接水合制取乙醛;乙炔與氯化氫進(jìn)行加成反應(yīng)而制取氯乙烯;乙炔與乙酸反應(yīng)制得乙酸乙烯;乙炔與氰化氫反應(yīng)制取丙烯腈;乙炔與氨反應(yīng)生成甲基吡啶和2-甲基-5-乙基吡啶;乙炔與甲苯反應(yīng)生成二甲苯基乙烯,進(jìn)一步催化劑裂化生成三種甲基苯乙烯的異構(gòu)體:乙炔與一分子甲醛縮合為丙炔醇,與二分子甲醛縮合為丁炔二醇;乙炔與丙酮進(jìn)行加成反應(yīng)可制取甲基炔醇,進(jìn)而反應(yīng)生成異戊二烯;乙炔和一氧化碳及其他化合物(如水,醇,硫醇)等反應(yīng)制取丙烯酸及其衍生物。
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